英俊的康纳·米德（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一位知名摄影师，事业成功，却发生了一系列的风流韵事。 他崇尚自由，游走于各色美男子之中，却从不许下任何承诺。 直到情绪低落，“挥一挥衣袖，也带走不了一片云彩”。 极其别致和欢乐。 与游戏中的弟弟不同，康纳的弟弟保罗（布莱金·梅耶 Breckin Meyer 饰）即将结婚。 康纳先去参加婚礼。 当然，对他来说，这可能是另一件事（也许是好几件事？）的开始。 然而，事情的精彩超出了他的预料。 他先是在浴室里遇见了死去已久的叔叔（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰），随后又遇到了三位前女友的鬼魂。 他们带领康纳回顾了自己这些年的“浪漫史”。 在这个过程中，康纳也发现自己丢失、遗忘了很久的东西……
