20世纪60、70年代的香港，警察腐败，黑社会猖獗。 这是陈华（刘青云饰）、小林（林嘉丽饰）、毛仔（张晋饰）等一帮兄弟最繁华的日子。 陈华被视为“慈云山十三太保”的首领，气焰高涨。 他还遇到了一生挚爱柯柔（江一燕饰），度过了人生最甜蜜的时光。 不幸的是，美好的时光并没有持续多久。 陈华因秘密贩卖毒品被团伙追捕。 幸运的是，他在亦敌亦友的缉毒队队长哈雷（古天乐饰）的帮助下逃脱，但他却无法逃脱法律的制裁。 出狱后，因父亲因病去世和女友柯柔失踪而自责的陈华突然意识到自己过去的错误，决心开始新的生活。 他不仅积极参与青少年戒毒治疗，并被授予十大杰出青少年之一的荣誉； 他还把萧萧和毛仔带回了正路，并经常介入调解江湖纠纷，因此深受评论家和批评家的尊重。 在日本参加戒毒讲座后，陈华和柯柔在街上再次相遇。 他决心重修旧好，但他的感情能轻易化解吗？
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