1997年，刻苦学习、孝敬丧母的阿挺（陈伟霆饰）和从小混迹于社会的阿翔（曾国祥饰）和阿东（徐卫东饰）， 是从小一起长大的好朋友。 由于婷妈妈做小生意被欺负，阿香等人打电话给长辈耀文（谭耀文饰）帮忙。 文哥是黑道上赫赫有名的人物。 他曾经一夜之间横扫油麻地，却甘心经营一个小水果摊。 阿亭看到文哥的忠诚，决定收他为徒，希望能尽快赚到很多钱，孝敬父母。 经过多年的努力和历练，阿亭逐渐成长为一个能独当一面的年轻人。 他为大老板王博（卢海鹏饰）收账，并由此结识并爱上了富家千金米歇尔（施雅饰）。 名声大噪的阿婷激怒了高年级同学火宝明（林立饰）。 不但惨遭毒打，感情也出现转机。 这件事给他的内心世界和黑道格局带来了翻天覆地的变化……
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