本季的故事依然围绕五位主角展开。 相恋9年的马修（杰森·席格尔饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根饰）终于决定结婚。 当天，准新娘莉莉突然二话不说就独自跑去旧金山学习艺术，马修只好取消婚礼。 三个月后，莉莉回到纽约，想与马修和解。 伤心欲绝的马修会原谅莉莉吗？ 另一方面，经过种种事件和诸多波折，两个互相暗恋的人泰德（乔什·拉德诺 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 饰）终于明白了自己的真实感受，于是两人决定在一起 。 花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）仍然享受着他的单身生活，但在其他方面他仍然很神秘。 泰德和其他四个人发现他们实际上并不认识巴尼。 于是大家开始对巴尼感到好奇……
