杰西·詹姆斯（布拉德·皮特饰）是南北战争期间最著名的黑帮分子。 他与兄弟组建的詹姆斯帮及其爪牙犯下了多起抢劫案。 即使是防御最严密的银行也无法抢劫它们。 逃离他们的魔掌。 杰西凭借高超的枪法和战斗经验，成为了人们心中的传奇人物。 人到中年，杰西渐渐厌倦了与政府流浪、捉迷藏的生活。 他的爪牙不是死就是伤，而他的哥哥也因为杰西的坏脾气而选择离开。 新加入“詹姆斯帮”的脆弱男孩罗伯特·福特（卡西·阿弗莱克饰）视杰西为自己的超级偶像，与日渐疲惫的杰西一起隐居在乡村。 然而，经过多年的相处，罗伯特最终成为了传奇盗贼一生的导火索……
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