该片改编自美国作家杰夫·金尼的同名畅销童书系列。初中第一天的格雷·霍夫利(扎卡里·戈登饰)焦躁不安,拼命想在班级年鉴中脱颖而出。格雷的兄弟罗德里克(德文·博斯蒂克饰)给了他很多建议,说他不能做这做那,但他的好朋友罗利·杰斐逊(罗伯特·卡普伦饰)却没有。令人不满的是,继续使用与小学相同的服装、语言和态度,让格雷头疼不已。格雷拒绝了女孩安吉(克洛伊莫瑞兹饰)加入校报的邀请,并拉着罗利加入学校保安巡逻队。格雷在逃脱万圣节被冒犯的三个小混混时犯了一个错误,但没有勇气承认这一点,让罗利自己承担了责任。随之而来的事情越来越糟,格雷在学校的人气一落千丈,甚至他与罗利的友谊也岌岌可危……