1988年7月15日，一所大学充满了毕业生的狂热。带着这种不安，一个放荡的德克斯特（吉姆斯特吉斯饰）穿过墙壁，寻找一个尤物来度过他最后一夜的狂欢和浪漫。他将目光投向了艾玛（安妮海瑟薇饰），一个来自普通工薪家庭的聪明女孩。然而，短暂的交流之后，他们之间并没有什么爆发，但他们注定要改变彼此的生活。之后的岁月里，两人以知己的身份相识又散去，彼此分享人生的酸甜苦辣和各种感悟。德克斯特经历了事业和婚姻的风风雨雨，艾玛在底层尝到了生活的苦涩。他们是远方又密不可分的知己，也是他们心中最真挚却最远的爱情……本片改编自英国作家大卫·尼科尔斯的同名畅销小说。
