年轻英俊的小伙子伯克·劳伦斯（本·福斯特饰）和他的两个闺蜜菲利克斯（科林·汉克斯饰）和丹尼斯（西斯科饰）就读于同一所学校，他和美丽活泼的艾莉森（梅丽莎·桑杰·米勒饰）被公认为金童和一个女孩，但没有人想到艾莉森有一天会无情地甩掉伯克，伯克受到了重创。他决心不惜一切代价赢回女友的心，甚至放弃了自己心爱的篮球比赛，加入了一个他曾经不屑一顾的戏剧社。从莎士比亚那里，他只希望以此打动艾莉森，让她改变主意，继续与他的旧情。当菲利克斯和丹尼斯看到他做出如此大的牺牲时，他们也很着急。他们都对伯克开悟了——世界上有那么多好女孩，为什么要自讨苦吃？但伯克仍然痴迷。谁能帮助他度过这段艰难的时期？就在菲利克斯和丹尼斯无能为力的时候，菲利克斯的妹妹凯莉（克尔斯滕邓斯特饰）出现在伯克的视线中。这真的是一个很大的变化。伯克惊讶地发现，凯利不再是那个在他的评论中只会跑在她哥哥屁股后面的黄发小女孩。她长大了，她年轻、漂亮、聪明。非凡的是，凯莉对伯克也有好感，两人能否发展出新的恋情？心爱的凯莉能否成为伯克生命中的天使，帮助他走出失恋的阴影？
