一个多世纪前的纽约，腐败的政客们用肮脏、不择手段的手段来争夺这座城市的官方领导权； 而在曼哈顿岛第五区、包厘街和天堂广场地区，爱尔兰移民帮派组织“死兔子”和“地方党”公然使用武力争夺领土和所能拥有的一切。 ..海报牧师威伦（连尼森饰）是“死兔子党”的老帮派头目，被“地方党”“屠夫”比尔·普尔（丹尼尔·戴-刘易斯饰）杀害，死者的小儿子 阿姆斯特丹·威伦（莱昂纳多·迪卡普里奥饰）继承了尾领的位置。 当然，他上任后的第一笔“交易”就是杀死比尔为父亲报仇。 然而帮派之间长年的争斗让是非纠缠，而“屠夫”比尔实在是一个冷血、残暴、杀气腾腾的屠夫，这让阿姆斯特丹的复仇计划变得十分艰难。 遇见女盗贼珍妮·艾弗丁（卡梅隆·迪亚兹饰）似乎让事情发生了逆转。 她的支持给了阿姆斯特丹新的希望，两人在互相合作、利用中逐渐相爱。 坠入爱河...
