作为一家花店的老板娘，珍娜（妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰）美丽的外表和开朗的性格为她赢得了众多的追求者，而她至今单身的原因也成为了所有人的谜团。 珍娜之谜有她自己的约会规则——永远不要和同一个人约会超过 5 次。 如果要探究这个原理的原因，就要触动珍娜母亲深埋在内心深处的记忆。 。 珍娜的这个有些滑稽的原则引起了餐馆老板格雷（约翰·科贝特 John Corbett 饰）对她的兴趣，他决定挑战所谓的五次原则。 随着了解的加深，珍娜非常喜欢幽默的格雷，而格雷对珍娜的态度也逐渐变得严肃起来。 而当第五次约会临近尾声时，两人碍于容貌却都说不出一句话来拯救，一对天作之合的情侣即将擦身而过。
